Un giorno di Pioggia a New York, il film diretto da Woody Allen, racconta la storia di una coppia di giovani innamorati, Gatsby e Ashleigh (Timothée Chalamet ed Elle Fanning). I due arrivano nella Grande Mela perché la ragazza è riuscita a ottenere un'intervista con Roland Pollard (Liev Schreiber), un regista in crisi. Gatsby è innamorato di New York, mentre Ashleigh non la visita dai tempi dell'infanzia. La coppia ne approfitta per trascorrere un weekend spettacolare insieme nella grande città o almeno questa era l'intenzione iniziale.
L'intervista a Pollard coincide con la festa organizzata dai ricchi genitori di Gatsby, con i quali il giovane non ha un buon rapporto a causa di idee di pensiero totalmente opposte. Giunti a NYC, il ragazzo lascia la sua fidanzata all'Hotel Soho per incontrare il regista, con la promessa che si sarebbero rivisti per pranzare insieme. L'incontro con Pollard si rivela una grande occasione per la giornalista in erba, il cineasta ha in serbo un succulento scoop per lei. Ashleigh si vede costretta ad annullare il pranzo con Gatsby e da questo momento in poi tutti i loro piani andranno in fumo.
Oltre al brutto tempo, i due incapperanno in una serie di avventure e buffe situazioni. Ashleigh a caccia della notizia perfetta, si ritroverà costretta a boicottare l'invito del suo fidanzato per presentarla ai genitori, finendo per non trascorrere del tempo con lui, ma con il divo sudamericano Francisco Vega (Diego Luna). Gatsby, invece, riceverà una parte in un film accanto alla seducente Shannon (Selena Gomez), che lo farà riflettere sul suo rapporto con Ashleigh, soprattutto quando il giovane vede in TV la sua fidanzata insieme a Vega...
